حضرت آیت‌الله خامنه‌ای براساس "بینشی قرآنی" جایگاهی والا برای تاریخ قائل هستند: «اگر تاریخ یک چیز اصلی نبود، قرآن با این عظمت- که اصلاً برنامه‌ی انسان‌سازی و برنامه‌ی بشریت است - تاریخ را وارد خودش نمی‌کرد... بنابراین، تاریخ مهم است.»(۱۳۷۰/۱۱/۰۸)
در این بینش "درس و عبرت‌گیری" از تاریخ مسئله‌ی اصلی است: «قرآن به ما می‌گوید: نگاه کنید و از گذشته‌ی تاریخ، درس بگیرید... قرآن‌که صادق مصدِّق است، ما را به عبرت گرفتن از تاریخ دعوت می‌کند.»(۱۳۷۵/۰۳/۲۰) این نگاه به تاریخ بر پایه مهم تغییر نیافتن "جبهه‌بندی‌های اصلی بشر" در طول تاریخ متکی است: «رنگ‌های زندگی عوض می‌شود، روش‌های زندگی عوض می‌شود؛ اما پایه‌های اصلی زندگی بشر و جبهه‌بندی‌های اصلی بشر، تغییری پیدا نمی‌کند.»(۱۳۷۹/۰۱/۰۲)
لازمه‌ی عبرت‌گیری از تاریخ "دغدغه داشتن نسبت به آینده" است. می‌توان با استخراج و فهمِ عمیق درس‌ها و عبرت‌ها، ضمن شناخت نقش خود، نسبت به وظایف خود آگاه شد: «در تاریخ چیزی هست که اگر بخواهیم از آن عبرت بگیریم، باید دغدغه داشته باشیم. این دغدغه، مربوط به آینده است... تاریخ یعنی من و شما... ببینیم در کدام قسمتِ داستان قرار گرفته‌ایم. بعد ببینیم کسی که مثل ما در این قسمت قرار گرفته بود، آن روز چگونه عمل کرد که ضربه خورد؟ مواظب باشیم آن طور عمل نکنیم.»(۱۳۷۵/۰۳/۲۰)
یکی از اصلی‌ترین وقایع تاریخی که با نگاهِ درس آموزی و عبرت‌گیری از سوی رهبری مورد توجه قرار گرفته ماجرای "قیام امام حسین‌علیه‌السلام " ‌و نهضت عاشوراست. در بحث عبرت‌های عاشورا، حضرت آیت‌الله خامنه‌ای سؤالی مهم و بنیادین را مطرح می‌کنند: «ببینیم چه شد که پنجاه سال بعد از درگذشت پیغمبر صلوات‌اللَّه‌و‌سلامه‌علیه، جامعه اسلامی به آن حدّی رسید که کسی مثل امام حسین علیه‌السلام، ناچار شد برای نجات جامعه اسلامی، چنین فداکاری‌ای بکند؟... آن جامعه‌اسلامی، چه آفتی پیدا کرد که کارش به یزید رسید؟»(۱۳۷۱/۰۴/۲۲)